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anilina

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Descrizione generale

sf. [sec. XIX; da anile]. Composto chimico organico di formula

Detta anche fenilammina o amminobenzene, è la più semplice ammina della serie aromatica. L'anilina pura e distillata di fresco si presenta come un liquido incolore, con punto di ebollizione 184 ºC, dal debole odore caratteristico, che all'aria imbrunisce in seguito a processi d'ossidazione. È limitatamente solubile in acqua a freddo e miscibile con la maggior parte dei solventi organici.

Industria: metodi di preparazione

Ottenuta per la prima volta per distillazione secca dell'indaco (O. Unverdorben, 1826), fu poi isolata in piccola quantità dal catrame di carbon fossile (F. F. Runge, 1834) e quindi prodotta per riduzione del nitrobenzene (N. Zinin, 1842). Tale processo costituisce uno dei metodi più diffusi per la produzione industriale di anilina. Per molto tempo è stato usato come riducente il ferro metallico in presenza di acqua e di piccole quantità di acido cloridrico (metodo di Bechamp); più modernamente si è introdotto il metodo di riduzione mediante idrogeno elementare, operando su nitrobenzene gassoso a temperatura prossima ai 300 ºC e in presenza di catalizzatori di rame metallico:

In seguito sono stati sviluppati altri sistemi catalitici per questo processo (per esempio, ferro/dicloruro di ferro); utilizzato è inoltre il processo in fase liquida, che fa uso di catalizzatori a base di nichel. Un altro metodo applicato su vasta scala è quello basato sulla reazione tra fenolo (in passato si usava il clorobenzene) e ammoniaca in eccesso, a ca. 350 °C e 15 bar in presenza di catalizzatori a base di silice e allumina.

Industria: impieghi

L'anilina costituisce uno dei prodotti fondamentali della grande industria organica: è usata in particolare per la produzione del difenilmetano diisocianato (dal quale si ottengono materiali poliuretanici rigidi) e quale intermedio chiave per la preparazione di coloranti, di agenti vulcanizzanti per l'industria della gomma, di prodotti farmaceutici ecc. § I derivati dell'anilina sono composti organici molto importanti per la preparazione di coloranti: il cloridrato d'anilina, di formula

fornisce un colorante nero usato per la tintura di fibre tessili; la dimetilanilina, di formula C6H5N(CH3)2, ottenuta per reazione tra anilina e alcol metilico, è un intermedio di diversi coloranti (verde malachite, blu di metilene, rossi, blu e violetti) e viene impiegata anche come solvente e attivatore di resine sintetiche; la metilanilina o toluidina, di formula CH3C6H4NH2, è un intermedio di numerosi coloranti tra cui rossi e gialli della serie azo e violetti e rossi della serie del trifenilmetano. § Olio d'anilina, miscela d'anilina, toluidina e xilidina, particolarmente usata per la produzione dei coloranti fuxina e saframina. § Punto d'anilina, temperatura alla quale è perfettamente miscibile una miscela in parti uguali d'anilina e dell'idrocarburo in esame. Il punto d'anilina, saggio specifico dei gasoli, serve a determinarne il diesel-indice. § Nell'industria tipografica, stampa all'anilina, procedimento di stampa rilievografica meglio conosciuto con il termine di flessografia. § L'elevata tossicità dell'anilina e di molti dei suoi derivati riveste notevole importanza nel campo delle malattie professionali a causa dei molteplici e vasti impieghi di tali composti. Le proprietà tossiche dell'anilina riguardano soprattutto il sangue, il sistema nervoso centrale e la vescica. Di particolare intensità sono gli effetti emotossici, caratterizzati da emolisi e da metaemoglobinemia (anilinismo).