anilina

sf. [sec. XIX; da anile]. Composto chimico organico di formula

Detta anche fenilammina o amminobenzene, è la più semplice ammina della serie aromatica. L'anilina pura e distillata di fresco si presenta come un liquido incolore, con punto di ebollizione 184 ºC, dal debole odore caratteristico, che all'aria imbrunisce in seguito a processi d'ossidazione. È limitatamente solubile in acqua a freddo e miscibile con la maggior parte dei solventi organici.

Ottenuta per la prima volta per distillazione secca dell'indaco (O. Unverdorben, 1826), fu poi isolata in piccola quantità dal catrame di carbon fossile (F. F. Runge, 1834) e quindi prodotta per riduzione del nitrobenzene (N. Zinin, 1842). Tale processo costituisce uno dei metodi più diffusi per la produzione industriale di anilina. Per molto tempo è stato usato come riducente il ferro metallico in presenza di acqua e di piccole quantità di acido cloridrico (metodo di Bechamp); più modernamente si è introdotto il metodo di riduzione mediante idrogeno elementare, operando su nitrobenzene gassoso a temperatura prossima ai 300 ºC e in presenza di catalizzatori di rame metallico:

In seguito sono stati sviluppati altri sistemi catalitici per questo processo (per esempio, ferro/dicloruro di ferro); utilizzato è inoltre il processo in fase liquida, che fa uso di catalizzatori a base di nichel. Un altro metodo applicato su vasta scala è quello basato sulla reazione tra fenolo (in passato si usava il clorobenzene) e ammoniaca in eccesso, a ca. 350 °C e 15 bar in presenza di catalizzatori a base di silice e allumina.

L'anilina costituisce uno dei prodotti fondamentali della grande industria organica: è usata in particolare per la produzione del difenilmetano diisocianato (dal quale si ottengono materiali poliuretanici rigidi) e quale intermedio chiave per la preparazione di coloranti, di agenti vulcanizzanti per l'industria della gomma, di prodotti farmaceutici ecc. § I derivati dell'anilina sono composti organici molto importanti per la preparazione di coloranti: il cloridrato d'anilina, di formula

fornisce un colorante nero usato per la tintura di fibre tessili; la dimetilanilina, di formula C₆H₅N(CH₃)₂, ottenuta per reazione tra anilina e alcol metilico, è un intermedio di diversi coloranti (verde malachite, blu di metilene, rossi, blu e violetti) e viene impiegata anche come solvente e attivatore di resine sintetiche; la metilanilina o toluidina, di formula CH₃C₆H₄NH₂, è un intermedio di numerosi coloranti tra cui rossi e gialli della serie azo e violetti e rossi della serie del trifenilmetano. § Olio d'anilina, miscela d'anilina, toluidina e xilidina, particolarmente usata per la produzione dei coloranti fuxina e saframina. § Punto d'anilina, temperatura alla quale è perfettamente miscibile una miscela in parti uguali d'anilina e dell'idrocarburo in esame. Il punto d'anilina, saggio specifico dei gasoli, serve a determinarne il diesel-indice. § Nell'industria tipografica, stampa all'anilina, procedimento di stampa rilievografica meglio conosciuto con il termine di flessografia. § L'elevata tossicità dell'anilina e di molti dei suoi derivati riveste notevole importanza nel campo delle malattie professionali a causa dei molteplici e vasti impieghi di tali composti. Le proprietà tossiche dell'anilina riguardano soprattutto il sangue, il sistema nervoso centrale e la vescica. Di particolare intensità sono gli effetti emotossici, caratterizzati da emolisi e da metaemoglobinemia (anilinismo).