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aromaticità

sf. [da aromatico]. Proprietà posseduta da alcuni composti organici ciclici, i quali risultano particolarmente stabili, cioè dotati di un contenuto energetico complessivo più basso di quello prevedibile in base alle normali energie di legame, a causa della delocalizzazione di alcuni elettroni lungo tutto l'anello. Il concetto di aromaticità si è andato via via affinando a mano a mano che si è approfondita la conoscenza teorica del legame chimico. Un regola semplice, ma non onnicomprensiva, che permette di identificare l'aromaticità in un composto in base alle teoria degli orbitali molecolari è la regola di Hückel, secondo la quale un idrocarburo monociclico dotato di geometria planare e contenente doppi legami tutti coniugati (cioè alternati a legami singoli) risulta aromatico se l'anello contiene 4n+2 elettroni di tipo π (cioè disposti non lungo i lati dell'anello, ma al di sopra e al di sotto), dove n è un numero intero. Nelle molecole dotate di aromaticità, l'energia complessiva dei legami è superiore (in valore assoluto) a quella che si avrebbe se i doppi legami fossero localizzati. Per esempio, il benzene, che ha 6 elettroni di tipo π (n=1) delocalizzati su tutto l'anello, ha un'energia totale di ca. 100-150 kJ superiore (in valore assoluto) a quella di una ipotetica molecola (cicloesatriene) in cui i 6 elettroni fossero localizzati a due a due per formare 3 doppi legami normali.