chinolina

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sf. [sec. XIX; da china2+ latino olĕum, olio+-ina]. Composto chimico di formula C9H7N, rappresentato dalla formula di struttura

che deriva dalla condensazione di un nucleo del benzene con uno della piridina. Sulla formula è indicata la numerazione solitamente usata per contraddistinguere le varie posizioni della sua molecola. La chinolina e i derivati che da essa formalmente si ottengono per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con atomi o gruppi diversi si preparano per sintesi a partire da anilina e acetaldeide o da anilina e glicerina. Tuttavia, per quantitativi limitati di chinolina si ricorre alla distillazione del catrame di carbon fossile: la chinolina, infatti, insieme a qualche suo derivato, come la chinaldina, si accumula nella frazione basica degli oli medi della distillazione del catrame, costituendo il cosiddetto olio di chinolina. La chinolina pura si presenta come un liquido incolore, che all'aria lentamente imbrunisce, dal caratteristico odore sgradevole: solidifica a –15 ºC e bolle a 239 ºC. È poco solubile in acqua, mentre è un ottimo solvente per i composti organici in genere; ha carattere debolmente basico e si scioglie negli acidi inorganici anche diluiti formando i sali corrispondenti, come per esempio il cloruro di chinolinio C9N7N∤HCl. La chinolina e molti suoi derivati, chinaldina, 8-idrossichinolina, 5-cloro-7-iodio-8-idrossichinolina (Vioformio), si usano per preparare prodotti farmaceutici antiparassitari e fabbricare coloranti.

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