citosina

sf. [sec. XX; da cito-]. Composto chimico di formula bruta C₄H₅ON₃, che presenta la struttura di una 2-idrossi- 4-amminopirimidina:

citosina entra nella costituzione degli acidi nucleici ed è presente anche nei lieviti e nella struttura dell'amicetina, antibiotico antitubercolare. In natura sono presenti alcuni derivati della citosina, quali la metil-citosina, contenuta in piccole quantità nel DNA delle cellule animali e vegetali, e la 5-ossimetil-citosina, isolata negli acidi nucleici di batteriofagi dell'Escherichia coli. La citosina, che si ottiene dagli acidi nucleici del timo di vitello, è una polvere bianca, cristallina, poco solubile in acqua; per le sue proprietà basiche forma sali facilmente solubili e cristallizzabili (picrati, nitrati). La citosina si forma nei tessuti a partire dall'acido orotico. Nel corso del catabolismo degli acidi nucleici viene trasformata in uracile mediante deamminazione, e questo, per idrolisi dell'anello pirimidinico e decarbossilazione, in β alanina. Un sale della citosina, il citosin-arabinoside, viene attualmente adoperato in medicina come farmaco antineoplastico per la sua capacità di inibire la sintesi del DNA soprattutto nelle cellule dotate di vivace attività proliferativa, quali le cellule tumorali.