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eterocìclico

agg. (pl. m. -ci) [etero-+ciclico].

1) In botanica, sinonimo di eteromero.

2) In chimica, composti eterociclici, composti organici la cui molecola presenta almeno un anello, detto appunto eterociclico, costituito da atomi di carbonio e da uno o più atomi di altri elementi, detti eteroatomi. Tale anello può essere costituito da un numero di atomi che nei composti noti va da tre fino a oltre trenta. Nei composti eterociclici più importanti gli eteroatomi sono atomi di ossigeno, di azoto o di zolfo, come per esempio nell'ossido di etilene, nella piridina o nel tiofene:

Sono però noti anche molti composti eterociclici che contengono atomi di altri elementi, come il fosforo, l'arsenico, il selenio, ecc. Oltre ai composti eterociclici con un unico eteroatomo, ve ne sono numerosi il cui anello contiene due o più eteroatomi, uguali o diversi tra loro, come per esempio nell'ossazolo, nel tiazolo e nel tetrazolo.

I composti eterociclici vengono indicati con nomi tradizionali (per esempio ossazolo e tiazolo); la natura e la posizione dei diversi gruppi eventualmente uniti al sistema ciclico vengono indicate iniziando la numerazione dall'eteroatomo o, quando ne esista più di uno, da uno di essi, come per esempio nella 2-idrossipiridina o nel 3-idrossi-5-metiltiofene:

Vari composti eterociclici particolarmente importanti, nei quali l'anello eterociclico è condensato con un altro anello, ricevono nomi autonomi, come per esempio la chinolina e l'isochinolina, che derivano formalmente dalla piridina, o l'indolo, che deriva formalmente dal pirrolo:

Spesso, anziché con le formule complete che rappresentano tutti gli atomi delle molecole, i composti eterociclici sono rappresentati, come quelli carbociclici, con formule semplificate:

I composti eterociclici più importanti sono quelli il cui anello è completamente costituito da cinque o da sei atomi, ossia gli eterociclici pentatomici ed esatomici. Moltissimi di questi si possono formalmente immaginare derivati dal benzene per sostituzione di uno o più dei suoi gruppi –CH= con altrettanti atomi di azoto, ovvero per sostituzione di un suo gruppo –CH=CH– con un gruppo –NH o con un atomo di ossigeno o di zolfo; i due tipi di sostituzione possono anche presentarsi contemporaneamente. Queste sostituzioni non alterano la caratteristica fondamentale della struttura del benzene, per cui tali composti rientrano nel gruppo dei composti aromatici.