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La chimica del carbonio

Glucidi, o zuccheri

I glucidi, o zuccheri, noti anche come carboidrati, sono composti formati da carbonio, idrogeno e ossigeno. Le molecole dei glucidi possono essere semplici o complesse (queste ultime derivano dalla condensazione di due o più molecole semplici; e a loro volta possono essere scisse in molecole semplici per idrolisi). In base alla loro complessità crescente, i glucidi si suddividono in monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.

Monosaccaridi

Detti anche zuccheri semplici (perché non si scindono per idrolisi in molecole più piccole), sono costituiti da catene di 3, 4, 5 o 6 atomi di carbonio e sono denominati corrispondentemente triosi, tetrosi, pentosi ed esosi. Tutti gli atomi di carbonio portano gruppi alcolici (—OH), tranne uno che fa parte di un gruppo aldeidico (—CHO) oppure chetonico (): nel primo caso, lo zucchero è detto aldoso, nel secondo caso chetoso (così, per esempio, uno zucchero con 6 atomi di carbonio potrà essere un aldoesoso o un chetoesoso). Tutti i monosaccaridi possiedono centri chirali, cioè atomi di carbonio legati a quattro sostituenti diversi (indicati come C*), per cui possono esistere in più forme stereoisomere (destrogire e levogire). I monosaccaridi sono distinti in due serie, D e L, a seconda che il gruppo —OH legato al penultimo atomo di carbonio sia rappresentato, rispettivamente, a destra o a sinistra rispetto alla catena. Per esempio, il D-glucosio e il D-fruttosio saranno così rappresentati:

Le forme D e L dello stesso monosaccaride sono enantiomeri. In soluzione, i monosaccaridi esistono in equilibrio (fenomeno della mutarotazione) con due forme cicliche, chiuse ad anello (dette α e β a seconda della posizione del gruppo —OH legato al C1 e con diverso potere rotatorio del piano della luce polarizzata:

Le forme α e β di un monosaccaride sono diastereoisomeri.

Ribosio e desossiribosio (entrambi aldopentosi), sono costituenti degli acidi nucleici.

Il glucosio (aldoesoso), è la fonte energetica per tutti i viventi.

Il fruttosio è molto diffuso in natura, specialmente nella frutta. Altri monosaccaridi (per esempio, il galattosio) sono presenti in natura in genere combinati come disaccaridi.

Disaccaridi

Derivano dalla condensazione di due molecole di monosaccaridi nella forma ciclica, con eliminazione di una molecola d'acqua. Il legame che si forma tra le molecole di monosaccaridi, costituito da un ponte formato da un atomo di ossigeno, è detto legame glicosidico. I tre più importanti disaccaridi sono il saccarosio, il maltosio e il lattosio (v. tab. 20.2).

Polisaccaridi

Sono macromolecole, formate dall'unione di molte molecole di glucosio mediante legami glicosidici. I più importanti sono l'amido, la cellulosa e il glicogeno.

L'amido formato da catene di α-glucosio, (costituito da due frazioni: amilosio, per il 20%, con catene lineari e amilopectina, per l'80%, con catene ramificate. È ampiamente diffuso nel mondo vegetale, dove svolge la fiunzione di materiale energetico di riserva. Nella digestione, gli enzimi presenti nell'organismo sono in grado di idrolizzare i legami α-glicosidici dell'amido, liberando molecole di glucosio.

La cellulosa è formata da catene (lineari) di β-glucosio. È il costituente fondamentale delle pareti delle cellule vegetali. È il polisaccaride più abbondante in natura, costituente per circa il 50% del legno. Per la disposizione spaziale dei legami β-glocosidici, gli enzimi digestivi dell'uomo e di molti altri animali non sono in grado di idrolizzare la cellulosa come avviene per l'amido. Il processo è invece possibile per i ruminanti, per l'azione di batteri e protozoi presenti nel tubo digerente.

Il glicogeno è formato da catene ramificate di α-glucosio. È il polisaccaride di riserva degli animali, dove si concentra soprattutto nel fegato e nei muscoli.

Tab. 20.2: I principali disaccaridi

Tabella 20.2 I PRINCIPALI DISACCARIDI
nome struttura caratteristiche
saccarosio glucosio + fruttosio è il comune zucchero da tavola, ricavato dalla barbabietola o dalla canna da zucchero
maltosio glucosio + glucosio si forma durante la germinazione dell'orzo per idrolisi incompleta dell'amido ad opera dell'enzima diastasi
lattosio galattosio + glucosio presente nel latte (circa 45 g/l nel latte di mucca)

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