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La chimica del carbonio

Il legame nei composti organici

Il carbonio, con numero atomico 6, presenta nel suo stato fondamentale la seguente struttura elettronica:

Dei suoi quattro elettroni di valenza (2s2 2p2) due sono spaiati (quelli che occupano singolarmente due orbitali p; il terzo orbitale p è vuoto):

All'atto della formazione del legame, l'atomo di carbonio passa in uno stato eccitato in cui un elettrone del sottolivello 2s viene promosso nel livello 2p andando a occupare il terzo orbitale vuoto p; in queste condizioni ciascun orbitale del livello esterno è occupato da un elettrone singolo. A questo punto interviene l'ibridazione degli orbitali : l'orbitale 2s e gli orbitali 2p si ``mescolano'', formando orbitali atomici ibridi aventi uguale forma e uguale energia. Sono questi orbitali ibridi che il carbonio utilizza per formare legami con altri atomi.

Se si lega con quattro atomi, utilizza quattro orbitali ibridi sp3 (derivanti dalla combinazione di un orbitale s e tre orbitali p) ospitanti ciascuno un elettrone; se si lega con tre atomi, utilizza tre orbitali ibridi sp2 (un orbitale s + due orbitali p) e un orbitale p non ibridato; infine, se si lega con due atomi utilizza due orbitali ibridi sp (un orbitale s + un orbitale p) e due orbitali p non ibridati.

Ibridazione sp3

Gli orbitali ibridi sp3 sono diretti nello spazio ai vertici di un tetraedro avente per centro l'atomo di carbonio e formano tra di loro angoli di 109,5°. Quando i quattro orbitali atomici ibridi sp3 di un atomo di carbonio si sovrappongono agli orbitali 1s di quattro atomi di idrogeno, si formano quattro orbitali molecolari di tipo σ (sigma) ciascuno riempito da una coppia di elettroni: ne risultano quattro legami covalenti σ (C—H) a orientazione tetraedrica che rappresentano la molecola del metano. Il legame C—C tra due atomi di carbonio ibridati sp3 è dovuto alla sovrapposizione di due orbitali sp3 (è anch'esso un legame di tipo σ): è questo il tipo di legame tra gli atomi di carbonio negli idrocarburi saturi (alcani), cosiddetti perché in essi sono presenti solo legami singoli tra atomi di carbonio.

Ibridazione sp2

Interviene quando il carbonio si lega a tre atomi. I tre orbitali ibridi sp2 (ospitanti tre elettroni) sono disposti su un piano, orientati ai vertici di un triangolo equilatero; il quarto elettrone del carbonio occupa un orbitale p non ibridato, il cui asse è perpendicolare al piano degli orbitali sp2. Quando due atomi di carbonio ibridati sp2 si legano tra di loro, la sovrapposizione di due orbitali sp2 (uno per ciascun atomo di carbonio) porta alla formazione di un legame σ (C—C); inoltre, anche i due orbitali p non ibridati di ciascun atomo di carbonio possono sovrapporsi dando luogo a un orbitale molecolare di tipo π (pi greco) che risulta in un secondo legame covalente π, la cui nube elettronica si estende al di sopra e al di sotto del piano formato dal legame σ. In tal modo, i due atomi di carbonio sono uniti da un doppio legame. I composti contenenti un doppio legame C=C sono detti insaturi (tali sono gli idrocarburi della serie degli alcheni).

Ibridazione sp

Interviene quando il carbonio si lega a due atomi. I due orbitali ibridi sp (ospitanti due elettroni) sono orientati a 180° da parti opposte rispetto all'atomo di carbonio. Gli altri due elettroni occupano due orbitali p perpendicolari tra di loro e all'asse degli orbitali sp. Due atomi di carbonio ibridati sp possono legarsi con un legame σ (dovuto alla sovrapposizione di due orbitali sp) e con due legami π dovuti alla sovrapposizione delle due coppie di orbitali p. In tal modo i due atomi di carbonio risultano uniti da un triplo legame ().

I composti contenenti un triplo legame sono anch'essi insaturi (comprendono gli idrocarburi della serie degli alchini).

Ibridazione sp2 e delocalizzazione elettronica

Quando sei atomi di carbonio ibridati sp2 formano una catena che si chiude ad anello (come nel caso dell'anello esaatomico del benzene) gli orbitali p di ciascun carbonio, anziché sovrapporsi a coppie distinte, si sovrappongono ciascuno parzialmente agli orbitali p dei due atomi di carbonio adiacenti in modo da dare origine a un legame π delocalizzato, cioè esteso a tutta la molecola. Tale legame è rappresentato da due nuvole di elettroni da entrambi i lati del piano degli atomi di carbonio. La particolare struttura insatura descritta è tipica del benzene e degli idrocarburi aromatici.

Nei composti organici, la struttura di base degli atomi di carbonio può essere a catena lineare (a); a catena ramificata (b) o ciclica (c).

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