Acidi carbossilici

In questa classe di composti il gruppo funzionale carbossile è legato a una catena alifatica negli acidi carbossilici alifatici e al carbonio dell'anello benzenico negli acidi carbossilici aromatici. Il nome degli acidi carbossilici si ottiene aggiungendo al nome dell'idrocarburo corrispondente la desinenza -oico e facendo precedere il termine dalla parola acido.

Gli acidi alifatici più semplici sono l'acido metanoico (o acido formico), HCOOH, l'acido etanoico (o acido acetico), CH₃—COOH, e l'acido propanoico, CH₃ — CH₂ — COOH. Gli acidi con due gruppi — COOH si chiamano dicarbossilici. In questo caso il nome ha come desinenza -dioico. Per esempio:

Gli acidi carbossilici solubili, in soluzione acquosa si dissociano debolmente dando ioni H₃O⁺. Man mano che la lunghezza della catena di atomi di carbonio aumenta, la solubilità in acqua diminuisce. Gli acidi carbossilici con un numero di atomi di carbonio superiore a 4 sono detti acidi grassi (i loro esteri con il glicerolo, noti come trigliceridi sono costituenti dei grassi animali e vegetali).

Gli acidi carbossilici si ottengono per ossidazione degli alcali primari con KMnO₄, o, nel caso degli acidi aromatici, come per esempio l'acido benzoico, per ossidazione del toluene. Anche l'idrolisi dei nitrili in ambiente acido porta alla formazione di un acido carbossilico:

1. Salificazione. Gli acidi carbossilici per trattamento con le basi danno i rispettivi sali:

   

2. Riduzione. Gli acidi carbossilici vengono ridotti dai riducenti forti trasformandosi in alcoli primari.
3. Esterificazione. Gli acidi carbossilici reagiscono con gli alcoli e i fenoli in presenza di acidi per dare gli esteri: