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La chimica del carbonio

Acidi carbossilici

In questa classe di composti il gruppo funzionale carbossile è legato a una catena alifatica negli acidi carbossilici alifatici e al carbonio dell'anello benzenico negli acidi carbossilici aromatici. Il nome degli acidi carbossilici si ottiene aggiungendo al nome dell'idrocarburo corrispondente la desinenza -oico e facendo precedere il termine dalla parola acido.

Gli acidi alifatici più semplici sono l'acido metanoico (o acido formico), HCOOH, l'acido etanoico (o acido acetico), CH3—COOH, e l'acido propanoico, CH3 — CH2 — COOH. Gli acidi con due gruppi — COOH si chiamano dicarbossilici. In questo caso il nome ha come desinenza -dioico. Per esempio:

Gli acidi carbossilici solubili, in soluzione acquosa si dissociano debolmente dando ioni H3O+. Man mano che la lunghezza della catena di atomi di carbonio aumenta, la solubilità in acqua diminuisce. Gli acidi carbossilici con un numero di atomi di carbonio superiore a 4 sono detti acidi grassi (i loro esteri con il glicerolo, noti come trigliceridi sono costituenti dei grassi animali e vegetali).

Gli acidi carbossilici si ottengono per ossidazione degli alcali primari con KMnO4, o, nel caso degli acidi aromatici, come per esempio l'acido benzoico, per ossidazione del toluene. Anche l'idrolisi dei nitrili in ambiente acido porta alla formazione di un acido carbossilico:

  1. Salificazione. Gli acidi carbossilici per trattamento con le basi danno i rispettivi sali:

  2. Riduzione. Gli acidi carbossilici vengono ridotti dai riducenti forti trasformandosi in alcoli primari.
  3. Esterificazione. Gli acidi carbossilici reagiscono con gli alcoli e i fenoli in presenza di acidi per dare gli esteri:

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