Alcoli e fenoli

Queste due classi di composti contengono il gruppo funzionale ossidrile, —OH, che, nel caso degli alcoli è legato a una catena alifatica (R), corrispondente a una formula R—OH, e nel caso dei fenoli è legato all'anello benzenico, cioè a un radicale fenile (Ar), corrispondente a una formula Ar—OH.

Alcoli

Possono contenere un gruppo —OH (alcoli monovalenti) o più gruppi —OH legati ad altrettanti atomi di carbonio (alcoli polivalenti ). Gli alcoli monovalenti (i principali sono il metanolo e l'etanolo) si distinguono in primari, secondari e terziari a secondo che il gruppo —OH sia legato a un atomo di carbonio primario, secondario o terziario; la loro nomenclatura prevede la desinenza —olo preceduta dal nome dell'idrocarburo corrispondente:

La presenza del gruppo —OH fa sì che le molecole degli alcoli possano legarsi tra loro con legami a idrogeno: gli alcoli più semplici sono perciò liquidi e sono inoltre solubili in acqua perché prevale la parte polare della molecola (ossidrile) sulla parte non polare che è la catena idrocarburica.

Gli alcoli si preparano con processi di fermentazione (in particolare l'etanolo per fermentazione del glucosio), oppure per via chimica:

1. Addizione di H₂O agli alcheni (idratazione):

   

2. Sostituzione nucleofila di un alogenuro alchilico:

   

1. Ossidazione. Per ossidazione gli alcoli primari danno aldeidi o, se l'ossidazione è più spinta, acidi carbossilici; gli alcoli secondari danno chetoni.
2. Disidratazione. Per disidratazione gli alcoli si trasformano in alcheni.
3. Esterificazione. Per trattamento con un acido carbossilico gli alcoli danno esteri :

   

Fenoli

Il capostipite è il fenolo (o idrossibenzene o acido fenico) di formula C₆H₅OH; sono inoltre noti fenoli con due gruppi —OH legati all'anello benzenico (pirocatecolo, resorcinolo, idrochinone):

I fenoli sono composti solidi, di odore forte, solubili nei solventi organici; hanno proprietà acide molto deboli. Si usano per la preparazione di coloranti.

I fenoli si possono preparare trattando gli alogenuri aromatici con basi forti a elevata pressione e temperatura.

1. Reazioni con basi forti. Danno sali chiamati fenati (per esempio C₆H₅ONa, fenato di sodio).
2. Reazioni con acidi. Danno esteri.

   

3. Reazioni di sostituzione elettrofila. Il gruppo —OH è un forte attivante e orienta in —orto o in —para le specie elettrofile sostituenti, per esempio: