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La chimica del carbonio

Aldeidi e chetoni

Sono classi di composti caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale (carbonile). Nelle aldeidi il carbonile è legato a un idrogeno e al carbonio di un radicale alchilico R (o arilico Ar), nei chetoni il carbonile è legato a due atomi di carbonio di gruppi alchilici (o arilici):

Il nome si ottiene aggiungendo al nome dell'idrocarburo corrispondente la desinenza —ale. Le due aldeidi più comuni della serie alifatica sono il metanale HCHO (aldeide formica) e l'etanale CH3—CHO (acetaldeide). Il metanale è un gas, di odore pungente, usato come germicida e disinfettante, solubile in acqua (la sua soluzione acquosa è la cosiddetta formalina). L'etanale è usato, tra l'altro, per la preparazione di acido acetico e delle resine fenoliche e ureiche.

Le aldeidi si ottengono per ossidazione di un alcol primario, per esempio con anidride cromica (CrO3) in presenza di piridina.

oppure dai cloruri degli acidi corrispondenti per riduzione catalitica.

Il nome dei chetoni si ottiene aggiungendo al nome dell'idrocarburo corrispondente la desinenza —one. Il termine più semplice della serie alifatica è il propanone CH3 — CO — CH3 (acetone), liquido incolore dall'odore caratteristico, usato come solvente. I chetoni si ottengono per ossidazione di un alcol secondario con CrO3:

oppure dagli alchini per addizione di acqua:

1. Reazioni di addizione nucleofila.

– Addizione di H2 (riduzione). Le aldeidi danno alcoli primari, i chetoni danno alcoli secondari. La riduzione si effettua per riscaldamento con un riducente, come l’idruro di litio e alluminio (LiAlH4) o l’idruro di sodio e boro (NaBH4). In questi casi, lo ione idruro (H–) funge da nucleofilo. Un altro possibile processo di riduzione è l’idrogenazione catalitica:

– Addizione di reattivi di Grignard (per esempio, bromuro di alchilmagnesio). Si ottengono alcoli a catena più lunga (secondari nel caso delle aldeidi, terziari nel caso dei chetoni):

2. Reazioni di ossidazione. Le aldeidi si ossidano facilmente ad acidi carbossilici; i chetoni, invece, si ossidano solo in condizioni drastiche (ossidanti energici a caldo), con rottura di un legame carbonio – carbonio e formazioni di acidi carbossilici con catena più corta. Per esempio, il bicromato di potassio ossida l’etanale ad acido etanoico, ma non ossida l’acetone.

3. Reazioni di condensazione. Due molecole di aldeidi o due molecole di chetoni possono dare luogo a condensazione aldolica con formazione rispettivamente di un’idrossialdeide o di un idrossichetone:

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