Il massacro del giorno di S.Valentino Caricato da questa vittoria, La Motta si sentiva finalmente pronto ad affrontare il nemico di sempre: Ray Sugar Robinson. Il "Massacro del giorno di San Valentino", così fu definito lo scontro del 14 febbraio 1951, si disputò a Chicago in un clima di grande attesa generale. Nel corso della colazione organizzata per promuovere l'incontro, Robinson cercò di impressionare La Motta bevendo un bicchiere di sangue di toro. Era il sesto incontro tra i due ed i precedenti si erano quasi sempre conclusi ai punti. Questo preoccupava non poco Ray Sugar che successivamente dichiarò: "Il suo socio, Carbo, noto malavitoso, era in grado di influire sul verdetto: per essere sicuro dovevo battere La Motta prima del limite". Era un rischio cercare di superare il "Toro del Bronx" sul piano della combattività, ma Robinson scommise sul suo eccellente stato di forma.
La Motta sin dall'inizio prese ad incalzare veementemente Robinson senza mai risparmiarsi, ma alla decima ripresa i suoi pugni erano portati senza energia, il viso era gonfio e l'occhio sinistro completamente tumefatto. All'undicesimo round il grande pugile afro-americano aveva praticamente già ipotecato la vittoria. L'arbitro, Frank Sikora, interruppe il match nel corso della tredicesima ripresa: La Motta, esausto, contestò inutilmente la decisione dell'arbitro. Robinson, che si rendeva conto di quello che il valoroso avversario stava passando, pochi minuti dopo disse: "Jake La Motta non aveva perso. Era certamente successo qualcosa che gli aveva impedito di vincere: Jake La Motta era un gladiatore". La Motta ricordò l'episodio così: "Continuavo a pensare: va bene, bastardo. Non riuscirai a buttarmi giù. Nessuno c'è ancora riuscito e non sarai certo tu il primo".
