L’opera di Baldassar Castiglione fu ideata e iniziata quando l’autore si trovava presso la corte di Guidobaldo da Montefeltro a Urbino, dal 1504 al 1513. La prima stesura venne terminata a Roma tra il 1513 e il 1514; una seconda redazione si ebbe nel 1521 e la conclusiva, del 1524, venne pubblicata più tardi a Venezia nel 1528.
L’occasione per scrivere l’opera fu il passaggio del papa Giulio II a Urbino. Si creò allora una situazione per cui gli interlocutori privilegiati del pontefice erano i dignitari di corte oltre ai familiari del principe. Lo scopo del trattato è dunque quello di indicare un modello perfetto cui i cortigiani devono attenersi nei loro comportamenti e conversazioni. La sintesi di questo modello è rappresentata dalla “grazia”, ovvero da un atteggiamento esteriore impeccabile, reso possibile da un attento studio e una cura raffinata.
Il trattato assunse forma di dialogo, suddiviso in quattro libri.
Nel primo libro Ludovico di Canossa espone i tratti del cortigiano modello: questi dev’essere di origine nobile e ricco di qualità che lo contraddistinguano, come la bellezza, la forza, l’agilità in tutti gli esercizi fisici, in modo particolare nella caccia, nel nuoto e nel ballo. Altro importante motivo di distinzione è la capacità di intrattenere conversazioni, indice supremo di grande civiltà. A questo punto l’autore apre una parentesi sulla questione della lingua, strumento essenziale per il cortigiano. Non bisognerà riferirsi al puro linguaggio toscano, ma creare un’ideale lingua comune di corte, che non escluda le parole francesi e spagnole.
Nel secondo libro Federico Fregoso apre il dibattito incentrando la discussione sui comportamenti del cortigiano. In guerra dovrà regolarsi secondo le leggi dell’onore; amerà poi il proprio principe, ma senza essere costretto a ubbidire qualora lo ritenga disonorevole; dovrà essere in grado di scegliere gli amici e di evitare le buffonerie. In questo libro l’autore inserisce momenti più distesi, attraverso il racconto di numerosi aneddoti atti a svagare gli interlocutori.
Nel terzo libro Giuliano de’Medici traccia, tramite lo strumento narrativo della novella, il profilo della donna e del suo ruolo a corte: nobile, piena di grazia, non priva di cultura, gelosa del proprio onore.
Nel quarto libro Ottaviano Fregoso parla del fine pratico della formazione del cortigiano, che dovrà essere la conquista e il mantenimento della benevolenza del signore: sarà il cortigiano stesso, infatti, a educare il principe. La discussione verte poi sui vari regimi politici e afferma la superiorità di quello monarchico. L’ultimo a prendere la parola è Pietro Bembo che sostiene la preminenza dell’amore razionale rispetto a quello sensuale. In conclusione del trattato Castiglione pone una preghiera-inno a Dio.
Il Libro del Cortegiano anche fuori d’Italia ebbe una grande fama: fu infatti utilizzato a guisa di manuale per un perfetto comportamento di corte, considerato allora una vera e propria arte, esemplare nella vita aristocratica rinascimentale.
Anche sul piano editoriale, il libro fu un evento considerevole per le sue varie edizioni; vi furono impegnati i maggiori stampatori del tempo, quali Manuzio a Venezia e Giunti a Firenze.