Il Pianto della Madonna (noto anche come Donna di Paradiso), costruito su uno schema metrico di ballata in settenari, viene considerata il capolavoro di Jacopone da Todi, e costituisce il primo e insuperato esempio a noi pervenuto di lauda sacra dialogata. È dall’elaborazione e dall'arricchimento scenico di questo tipo di lauda, sviluppatasi soprattutto in Umbria nel corso del 1200, che nasceranno le sacre rappresentazioni.
Jacopone descrive, infatti, la passione di Cristo costruendo una sorta di rappresentazione drammatica e di sceneggiatura, in cui le voci singole si alternano a quelle corali. Ne sono protagonisti il Nunzio, che espone e commenta i momenti cruciali della crocifissione, il Cristo che consola la madre e le affida l’apostolo Giovanni come figlio novello, il popolo, che in coro invoca la condanna, e Maria, che, per la prima volta in un testo volgare, assume un ruolo centrale. La lauda si concentra sulla figura della Madonna, lasciando emergere la sua pena e speranza di madre, e rappresentandone tragicamente il dolore, che culmina nel pathos delle ultime invocazioni al figlio “figlio bianco e vermiglio, figlio bianco e biondo, figlio dolze e placente, figlio della dolente, figlio hatte la gente mala mente trattato...”, e nella disperazione finale “...che moga figlio e mate d’una morte afferrate, trovarse abraccecate mate e figlio impiccato”.
Nel Pianto della Madonna Jacopone abbandona la violenza della polemica per lasciare spazio a una più umana concezione del sentimento religioso. Il pianto e il lamento della madre, la descrizione delle sofferenze fisiche della crocifissione, la forte espressività del linguaggio, la teatralità della rappresentazione, sono elementi che concorrono a provocare un’identificazione tra le sofferenze del Cristo e quelle umane, avvicinando l’uomo alla divinità.