chetóne

sm. [sec. XIX; dall'inglese ketone, che risale al tedesco Keton, variante di Aceton]. Composto chimico organico la cui molecola è costituita da un gruppo carbonilico (chetonico)=CO legato a due radicali alchilici (chetoni alifatici), arilici (chetoni aromatici), eterociclici:

Se i due radicali sono uguali, per esempio nell'acetone, i chetoni si dicono simmetrici o semplici, se sono diversi, per esempio nel metiletilchetone, asimmetrici o misti. Se il gruppo carbonilico fa parte di un sistema ad anello, si hanno i chetoni ciclici. I chetoni hanno generalmente nomi d'uso o vengono distinti facendo precedere al termine chetoni i nomi dei radicali legati al gruppo carbonilico; nella nomenclatura ufficiale vengono designati aggiungendo la desinenza “one” all'idrocarburo da cui si considerano derivati, eventualmente precisando con un numero la posizione dell'atomo di carbonio del carbonile:

I metodi di preparazione dei chetoni sono analoghi a quelli delle aldeidi: particolarmente importanti sono l'ossidazione degli alcol secondari:

I risultati sono in genere migliori di quelli che si ottengono nella preparazione delle aldeidi dagli alcol primari, perché, a differenza di queste, i chetoni non sono in genere particolarmente sensibili agli ossidanti e non tendono quindi a venir ulteriormente trasformati; ciò consente di distinguerli dalle aldeidi, per esempio con i reattivi di Fehling e di Tollens. Altre reazioni, come quelle con i reattivi azotati che portano alla formazione di ossime, idrazoni, cianidrine, ecc., come pure le reazioni di condensazione aldolica, crotonica, ecc., sono invece comuni alle due classi di composti: i chetoni tuttavia reagiscono in genere più lentamente delle aldeidi. Un altro metodo classico di preparazione dei chetoni, che è tra l'altro quello per cui si è derivato il nome di acetone da quello dell'acido acetico, è il metodo di Piria, per distillazione secca dei sali di calcio degli acidi carbossilici o di altri metalli bivalenti: così, l'acetone si otteneva un tempo per distillazione dell'acetato di calcio:

chetoni aromatici si preparano per lo più attraverso le condensazioni di Friedel-Crafts. L'acetone e il metilchetone sono liquidi mobili, incolori, di odore non sgradevole, miscibili con l'acqua: i termini successivi, meno solubili in acqua a mano a mano che aumenta il numero di atomi di carbonio della loro molecola, hanno, per i termini da sei a dieci atomi di carbonio, un odore di frutta, privo della nota soffocante di quello delle aldeidi con lo stesso numero di atomi di carbonio. I termini superiori sono invece solidi a basso punto di fusione e incolori. Odore gradevole, tanto da essere usati nella composizione di aromi sintetici, hanno anche i chetoni aromatici più semplici, come l'acetofenone e qualche suo derivato semplice. I chetoni alifatici più semplici presentano ottime proprietà solventi sui composti organici e in particolare l'acetone, il metilchetone, il metilisobutilchetone e qualche altro vengono largamente usati per esempio nella fabbricazione delle vernici, degli smalti, ecc.