nitrile

sm. [sec. XIX; da nitro-+-ile]. Composto chimico di formula generale RCN, nella quale il gruppo R può essere un radicale alchilico o aromatico; i nitrili sono isomeri degli isonitrili RNC. Il nome per lo più deriva da quello dei corrispondenti acidi carbossilici: così per esempio il composto CH₃CN è denominato acetonitrile o nitrile acetico in riferimento all'acido acetico, CH₃COOH. I nitrili si preparano con metodi diversi, tra i quali la reazione degli alogenuri alchilici con i cianuri alcalini:

e la disidratazione dei sali di ammonio degli acidi carbossilici; per semplice riscaldamento a 200-250 ºC si formano le ammidi RCONH₂, le quali per riscaldamento a temperatura più elevata, intorno ai 400 ºC, ovvero per azione di agenti disidratanti quali il pentaossido di difosforo, P₂O₅, si trasformano in un nitrile:

La reazione di disidratazione dei sali di ammonio degli acidi carbossilici e delle ammidi è reversibile, e i nitrili, riscaldati con acidi o con basi forti in soluzione acquosa, si trasformano negli acidi carbossilici corrispondenti. I nitrili sono usati come intermedi per la produzione di acidi carbossilici, ammine e ammidi; l'acetonitrile, completamente miscibile in acqua e nei principali solventi organici, è un ottimo solvente. Alcuni dinitrili alifatici presentano proprietà terapeutiche.