diossifenilalanina

sf. Amminoacidoaromatico, è spesso indicato con la sigla DOPA, dal nome chimico inglese: 3,4-dihydroxiphenyl-L-alanine. Isolata originariamente nelle fave, la diossifenilalanina è largamente contenuta in numerose piante e in alcuni tessuti animali, nei quali si forma per ossidazione della tirosina a opera dell'enzima tirosinasi. Nel fegato e nelle ghiandole surrenali viene trasformata per decarbossilazione in dopamina, entrando come tale nella catena di reazioni che conducono alla sintesi della noradrenalina e dell'adrenalina. La diossifenilalanina viene ordinariamente prodotta per sintesi mediante condensazione della vanillina con acido ippurico. Il composto naturale è l'isomero della serie L-, che si presenta sotto forma di lamelle bianche, poco solubili in acqua. All'aria si ossida rapidamente trasformandosi in un derivato chinonico di colore verde che partecipa alla biosintesi delle melanine.