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diazocompósto

sm. [diazo-+composto]. Composto organico contenente un diazogruppo. Secondo la natura del radicale organico di quest'ultimo, i diazocomposti si dividono in alifatici e aromatici, tra loro diversi nella struttura, nelle proprietà e nei metodi di preparazione. Quelli più importanti anche dal punto di vista industriale sono i diazocomposti aromatici, composti a carattere salino che corrispondono a formule generali del tipo , dove Ar rappresenta un radicale aromatico e X- un anione monovalente e si indicano con il nome di sali al diazonio, come per esempio il cloruro di fenildiazonio . I diazocomposti aromatici si preparano quasi esclusivamente per diazotazione, cioè per azione dell'acido nitroso (in pratica del nitrato di sodio in mezzo acido) sulle soluzioni dei sali delle ammine aromatiche primarie raffreddate a 0-5 ºC, secondo schemi del tipo:

A meno che la loro molecola non contenga particolari gruppi che le conferiscano un colore, sono incolori: sono composti per lo più molto solubili in acqua, instabili e fortemente reattivi: allo stato secco sono quasi tutti esplosivi, per cui in genere si preparano e si maneggiano in soluzione acquosa. A causa della loro elevata reattività sono utili intermedi per la preparazione di svariati composti della serie aromatica: per esempio, si decompongono in soluzione acquosa, per lo più già a temperatura appena superiore ai 10 ºC, trasformandosi nei corrispondenti fenoli:

Dal punto di vista industriale i diazocomposti aromatici sono importanti perché, attraverso la reazione di copulazione, danno luogo ai coloranti azoici. Il termine più semplice della serie dei diazocomposti alifatici è il diazometano, CH₂N₂, un gas giallo, esplosivo e fortemente tossico, assai solubile nei solventi organici. In passato il diazometano veniva rappresentato con la formula CH₂=N≡N, ma questa non appare oggi accettabile perché conterrebbe un atomo di azoto con cinque legami covalenti: di conseguenza il diazometano e gli altri diazocomposti alifatici si considerano attualmente ibridi di risonanza tra forme bipolari diverse, come e altre.

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