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alcalòide

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Descrizione generale

Sm. [sec. XIX; da alcali+-oide]. Composto organico azotato a carattere basico (alcalino), generalmente a struttura ciclica più o meno complessa, dotato di intensa attività farmacologica e terapeutica. Gli alcaloidi si trovano abbondantemente in natura nelle Dicotiledoni, mentre nelle Monocotiledoni, nelle Gimnosperme e nelle Crittogame si riscontrano poco frequentemente; raramente infine si trovano negli organismi animali. Di solito sono uniti ad acidi organici quali il tannico, il tartarico, il fumarico, il malico, ecc.

Chimica: generalità

Da un punto di vista chimico si suole distinguere gli alcaloidi in due categorie: ossigenati e non ossigenati. I primi sono generalmente solidi, cristallini, insolubili in acqua, stabili all'aria, di sapore amaro. Quelli non ossigenati sono invece liquidi, volatili, solubili in acqua, dotati di sapore pungente. Frequentemente gli atomi di azoto degli alcaloidi sono impegnati in anelli eterociclici, tanto che la classificazione chimica viene fatta in base alla presenza o meno di questi anelli. Si hanno così alcaloidi con nucleo pirrolico, per esempio la nicotina, oppure derivati dalla piridina, come la coniina, la pellettierina, la ricinina; altri contenenti anelli condensati della pirrolidina e della piperidina, tra cui importanti quelli della serie dell'atropina, della scopolamina, della cocaina. Altri ancora derivati dalla chinolina, tra i quali si ricordano chinina, cinconina, cinconidina; dalla isochinolina tra cui papaverina, narceina e idrastina; quelli infine derivati dal fenantrene tra i quali importantissima la morfina. A causa del grandissimo numero (oltre mille fino a oggi individuati) e della formula chimica estremamente varia, non è però agevole classificarli seguendo unicamente criteri di struttura chimica. Gli alcaloidi di origine vegetale si possono classificare più facilmente seguendo un criterio botanico, per esempio alcaloidi delle Apocinacee, delle Papaveracee, delle Ranuncolacee, delle Rubiacee, delle Solanacee, ecc.; oppure seguendo un criterio farmacodinamico che raggruppa gli alcaloidi a seconda della loro azione. L'estrazione dei singoli alcaloidi puri dalle piante si effettua con procedimenti diversi da un caso all'altro: assai spesso li si estrae, dalle parti della pianta che ne sono più ricche (semi, corteccia, radici, ecc.), con acido cloridrico o solforico diluito. Gli alcaloidi passano così in soluzione sotto forma di sali solubili; aggiungendo in eccesso una base forte, per esempio idrato di sodio, i sali si decompongono e gli alcaloidi vengono estratti sotto forma di basi libere mediante un solvente non miscibile con l'acqua, per esempio etere o cloroformio, oppure, quando sono volatili, vengono distillati in corrente di vapore. Si ottiene così in genere una miscela di tutti gli alcaloidi contenuti nella pianta che si separano poi gli uni dagli altri per cristallizzazione frazionata, per cromatografia, ecc. Per quanto riguarda la funzione degli alcaloidi nei vegetali, alcuni studiosi reputano che si tratti di prodotti di rifiuto, mentre altri, considerando che gli alcaloidi si trovano in notevole quantità proprio nelle parti più vitali delle piante, pensano che abbiano una funzione di difesa di fronte all'ambiente esterno oppure un'azione stimolante sui processi biologici.

Medicina: l'importanza degli alcaloidi

Gli alcaloidi occupano una posizione di estremo rilievo nella vita umana. La loro presenza si fa sentire nei campi più svariati, da quello economico a quello sociale, da quello medico a quello giuridico. Infatti le proprietà che caratterizzano alcune piante di importanza fondamentale per l'economia di diversi popoli (per esempio il caffè, il , il tabacco, ecc.) sono dovute alla presenza di determinati alcaloidi; d'altro canto sono alcaloidi i principi attivi di varie droghe, quali la marijuana, la cocaina, l'oppio, l'hashish, che sono diventate un grave problema sociale. In medicina, gli alcaloidi rivestono un'importanza del tutto particolare in quanto la loro azione farmacologica si esplica prevalentemente sul sistema nervoso influenzando quindi non solo le facoltà volitive e intellettive, ma anche tutte quelle funzioni, quali il metabolismo, la pressione sanguigna, la temperatura corporea, la respirazione, la diuresi, che sono regolate da impulsi nervosi di origine simpatica o parasimpatica. A seconda della porzione del sistema nervoso su cui agiscono, diversa è evidentemente l'azione dei vari alcaloidi: i farmaci derivati dalla cocaina, per esempio, bloccano la conducibilità degli stimoli nelle fibre nervose periferiche, producendo anestesie locali; altri agiscono su determinate porzioni del bulbo, funzionando così, per esempio, come sedativi della tosse (codeina); altri agiscono sul midollo spinale aumentandone la sensibilità riflessa (stricnina e picrotossina); altri, con punto di attacco situato nella regione bulbo-mesencefalica, agiscono da analettici; altri agiscono sulle placche motorie producendo paralisi (gruppo del curaro); altri ancora agiscono sulla fibra muscolare riducendone la contrattilità (papaverina) o aumentandola (ergotamina), oppure hanno azione specifica sul muscolo cardiaco del quale diminuiscono l'eccitabilità funzionando come farmaci antiaritmici (chinidina); alcuni infine hanno un'azione più generale, eccitando (caffeina, atropina) o deprimendo (morfina) l'intero sistema nervoso centrale. Taluni alcaloidi poi sono usati in medicina sfruttando non la loro azione sul sistema nervoso ma la loro proprietà di veleni plasmatici che li rende particolarmente adatti in malattie di origine parassitaria: di larghissimo uso sono per esempio gli alcaloidi della china nella cura della malaria e quelli dell'ipecacuana nella cura dell'amebiasi. Vanno infine ricordati alcuni alcaloidi ad azione antitumorale, la vinblastina e la vincristina, impiegati nella cura delle leucemie e dei linfomi maligni.

Tossicologia

A causa della grande diffusione di alcaloidi tossici in natura e del loro vasto impiego in campo terapeutico, l'avvelenamento da alcaloidi costituisce un tipo frequente di intossicazione volontaria o accidentale. Nell'ambito delle intossicazioni da alcaloidi grande importanza hanno gli avvelenamenti cronici legati all'uso eccessivo o protratto di droghe voluttuarie contenenti alcaloidi capaci di determinare stati di abitudine o di tossicomania (nicotina, cocaina, morfina). Nell'avvelenamento acuto da alcaloidi, oltre alla terapia sintomatica urge adottare tutti i provvedimenti capaci di promuovere la rimozione del tossico dall'organismo (emetici, diuretici, purganti). È inoltre fondamentale l'impiego tempestivo di sostanze neutralizzanti l'azione dell'alcaloide prima o dopo il suo assorbimento nel sangue (tannini, soluzioni di permanganato di potassio, antidoti specifici). I quadri tossici che si riscontrano nell'avvelenamento da alcaloidi variano considerevolmente da sostanza a sostanza. § Per gli alcaloidi cadaverici, vedi ptomaina.