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imidazòlo

sm. [sec. XIX; da immide+azo-+-olo1]. Composto eterociclico a carattere aromatico, di formula bruta C₃H4N₂, isomero del pirazolo. Il nome di gliossalina, usato in passato per indicare l'imidazolo, deriva dal fatto che esso si può preparare facendo reagire il gliossale con formaldeide e ammoniaca:

Secondo questo metodo o con altri schemi di sintesi si sono preparati numerosi derivati dell'imidazolo variamente sostituiti. Sulla formula dell'imidazolo è indicata la numerazione adottata per le diverse posizioni dell'anello dell'imidazolo. I derivati dell'imidazolo che portano un qualunque gruppo unito alla posizione 4 sono identici a quelli che portano lo stesso gruppo in posizione 5: in altre parole, l'atomo di idrogeno unito a uno di quelli di azoto del nucleo può migrare spontaneamente all'altro atomo di azoto con il contemporaneo riassestamento dei legami del nucleo. L'imidazolo è un solido incolore e molto solubile in acqua, che fonde a 90 ºC. Presenta, a differenza del pirazolo, carattere nettamente basico e forma con gli acidi sali ben cristallizzati. Dato il suo carattere aromatico, l'anello eterociclico dell'imidazolo è molto stabile e si mantiene inalterato nella maggior parte delle reazioni effettuate sui gruppi a esso uniti. L'imidazolo e i suoi derivati più semplici hanno interesse puramente scientifico: il nucleo dell'imidazolo è però presente nelle molecole di vari composti naturali di grande importanza biologica, come l'istidina l'istamina; dal nucleo dell'imidazolo derivano inoltre alcuni alcaloidi, tra i quali i più noti sono quelli del gruppo della pilocarpina, ed esso compare condensato con un sistema della pirimidina nella struttura delle basi puriniche degli acidi nucleici.

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