idrocarburo

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Descrizione generale

Sm. [sec. XIX; idro-+ carburo]. Composto chimico binario costituito da carbonio e idrogeno. A eccezione della molecola CH4 dell'idrocarburo più semplice, il metano, le molecole degli idrocarburi contengono due o più atomi di carbonio legati direttamente tra loro da legami semplici, doppi o tripli disposti in modo da formare una catena aperta, diritta o ramificata, oppure un anello o un sistema di anelli: le valenze di ciascun atomo di carbonio che non sono impegnate da altri atomi di carbonio sono saturate da altrettanti atomi di idrogeno. Secondo la natura dei legami tra gli atomi di carbonio e la loro disposizione in catena aperta o ad anello si hanno così numerose serie di idrocarburi, dagli alcani, nei quali gli atomi di carbonio formano una catena aperta e sono legati solo da legami semplici, come per esempio nel propano, agli alcheni od olefine, con un doppio legame, come il propilene, ai dieni o idrocarburo a due doppi legami, come il butadiene, agli alchini o idrocarburi acetilenici, come il propino o metilacetilene, agli idrocarburi cicloalifatici o aliciclici, come il ciclopentano, agli idrocarburi aromatici monociclici, come il benzene, a quelli aromatici biciclici, come il naftalene, ecc. Ciascuna di queste serie corrisponde a una formula generale, come per esempio quella CH₂+₂ degli alcani o quella CH₂-6 degli idrocarburi aromatici monociclici, la quale permette di ricavare immediatamente la formula bruta dell'idrocarburo di quella serie che contiene n atomi di carbonio. In ogni serie i diversi termini omologhi si possono immaginare derivati da quella fondamentale per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti radicali alchilici: così, dal benzene C6H6 derivano il metilbenzene C6H5CH₃, i tre dimetilbenzeni isomeri, C6H4(CH₃)₂, ecc.

Le proprietà

Malgrado la varietà delle loro strutture, le proprietà dei diversi idrocarburi presentano una serie di analogie e di regolarità. La loro molecola è costituita esclusivamente da legami di tipo covalente e di conseguenza non tende a dar luogo a legami di tipo associativo con le molecole dell'acqua, che sono invece polari: gli idrocarburi sono infatti tutti insolubili o quasi insolubili in acqua e in genere poco solubili nei solventi polari, mentre sono molto solubili nei solventi apolari. Gli idrocarburi fino a quattro atomi di carbonio sono tutti gassosi a temperatura ambiente, quelli successivi liquidi e poi solidi; il loro punto di ebollizione è determinato principalmente dal numero di atomi di carbonio della loro molecola e risente della struttura in misura minore: così, i punti di ebollizione di tutti gli idrocarburi a sei atomi di carbonio, dagli alcani ai cicloalcani e al benzene, sono compresi in un intervallo di una trentina di gradi. In questo ambito si nota però che la presenza di legami doppi o tripli comporta un punto di ebollizione più elevato rispetto al corrispondente idrocarburo a legami semplici: inoltre, in una stessa serie, il punto di ebollizione dei diversi idrocarburi isomeri risulta quasi sempre tanto più basso quanto più il sistema di atomi di carbonio è ramificato, ossia quanto più compatta è la molecola. La maggior parte degli idrocarburi sono incolori: fanno eccezione quelli che contengono lunghi sistemi di doppi legami coniugati, ossia separati da un solo legame semplice, i quali, come per esempio i caroteni, presentano un colore tanto più cupo quanto maggiore è il numero di doppi legami coniugati. Colorati sono anche alcuni idrocarburi aromatici a quattro o più nuclei aromatici condensati linearmente. Tutti gli idrocarburi sono combustibili e bruciano all'aria con fiamma più o meno fuligginosa secondo il loro contenuto in idrogeno più o meno elevato; gli idrocarburi gassosi e i vapori di quelli liquidi possono formare con l'aria, entro certi limiti di composizione, delle miscele esplosive. Gli idrocarburi sono i composti fondamentali della chimica organica, dai quali derivano formalmente quelli delle diverse serie, per esempio della serie degli alcoli, delle ammine, ecc., per sostituzione di uno o più dei loro atomi di idrogeno con altrettanti gruppi funzionali: di conseguenza, la nomenclatura ufficiale di tutti i composti organici si basa su quella degli idrocarburi modificando i nomi di questi in modo da indicare la natura e la posizione dei gruppi funzionali presenti nella molecola dei singoli composti. L'importanza tecnica degli idrocarburi è enorme e di vario tipo.

Petrolchimica

Le miscele di idrocarburo estratte dal petrolio e opportunamente elaborate costituiscono oggi la fonte di energia più importante, cui si affiancano gli idrocarburi gassosi naturali. Singoli idrocarburi allo stato puro, dal metano all'etilene, al propilene e al butadiene, sono i prodotti di partenza per la fabbricazione di prodotti chimici svariati, delle materie plastiche e delle gomme sintetiche: gli idrocarburi aromatici sono invece le materie prime per la produzione di coloranti, di farmaci, di esplosivi, di insetticidi, ecc. In natura gli idrocarburi possono presentarsi, in condizioni normali di temperatura e di pressione, allo stato gassoso (gas, gassifero), liquido (petrolio) e solido (asfalto, bitume). La fonte di idrocarburo di gran lunga più importante è oggi il petrolio, dal quale si ottengono singoli idrocarburi attraverso processi di frazionamento, ovvero attraverso adatte trasformazioni chimiche. Al petrolio si affianca quale fonte di idrocarburo, anche se molto meno importante e limitata agli idrocarburi aromatici, il catrame di carbon fossile.

Diritto

Le prime disposizioni legislative per incrementare la ricerca degli idrocarburi nazionali trovano la loro oggettivazione nei decreti 30 giugno 1934, n. 1230, e 31 ottobre 1934; fu creato allora l'Ente Nazionale Metano, sostituito e assorbito, nel nuovo ordinamento repubblicano, dall'Ente Nazionale Idrocarburi, istituito con legge 10 febbraio 1953, n. 136. La disciplina giuridica della ricerca e coltivazione degli idrocarburi è contenuta in una legge del 1957 (legge 11 gennaio, n. 6), successivamente modificata nel 1958 (legge 8 marzo, n. 231) e nel 1967 (legge 21 luglio, n. 613). La ricerca e coltivazione nel mare territoriale e nella piattaforma continentale è disciplinata dalla stessa legge 21 luglio 1967, n. 613, modificata da D.P.R. 30 dicembre 1969, n. 1336. Disposizioni particolari sono poi state adottate, con legge regionale, dalla Sicilia, dal Trentino-Alto Adige e dalla Sardegna. Leggi speciali statali riguardano la Pianura Padana, la valle del Basento, l'Appennino Tosco-Emiliano. La ricerca e la coltivazione sono soggette a concessione.

Effetti ambientali

Vari idrocarburi (petrolio e suoi derivati), usati largamente come combustibili, lubrificanti, solventi e materie prime per l'industria chimica, sono caratterizzati da scarsa reattività chimica, immiscibilità con l'acqua e peso specifico inferiore a quello dell'acqua stessa. La loro dispersione nell'ambiente determina, pertanto, condizioni difficili da controllare, sia per l'estensione che gli idrocarburi possono raggiungere, sia per la velocità con cui possono spostarsi sotto l'azione degli agenti ambientali. La loro persistenza nell'ambiente rende poco efficace la loro degradazione a opera degli altri agenti fisici, chimici e biologici. Le principali forme di inquinamento da idrocarburo si verificano: in mare a causa delle perdite di idrocarburo nelle fasi di estrazione offshore (in mare aperto) e di trasporto; nei fiumi a causa degli scarichi degli impianti petrolchimici; sulla terraferma in seguito a incidenti agli oleodotti; in aria in seguito agli scarichi aeriformi degli impianti petrolchimici. L'inquinamento da idrocarburo in mare, stimato in ca. 6 milioni di t all'anno negli anni Settanta, si è ridotto a circa 3,5 milioni di t all'anno nel corso del decennio successivo, malgrado l'aumento della produzione, dei trasporti e degli impieghi; ciò grazie all'introduzione di norme antinquinamento, di controlli più severi e all'impiego di migliori tecnologie. Tra gli eventi più significativi spiccano le perdite in mare di grandi quantità di idrocarburo, in seguito a incidenti a carico di petroliere di grande tonnellaggio (per esempio Amoco Cadiz nel 1978, Exxon Valdez nel 1989, Haven nel 1992). In questi incidenti centinaia di migliaia di t di idrocarburo sono state riversate pressoché di colpo in mare, distruggendo la fauna marina e inquinando le coste. Da non dimenticare poi quella che è stata definita come la prima guerra ecologica dell'umanità, ovvero la guerra del Golfo (gennaio-febbraio 1991), quando i terminali degli oleodotti in mano agli Iracheni furono manomessi, con il conseguente rilascio in mare di quantità enormi di petrolio, e quando furono incendiati oltre 600 pozzi di petrolio di cui l'ultimo fu spento solo all'inizio di novembre dello stesso anno. Inoltre, molti idrocarburi (per esempio benzene, benzopirene, crisene ecc.) possono avere effetti cancerogeni sull'uomo. Essi sono presenti nei fumi di scarico dei motori a scoppio e delle caldaie dei sistemi di riscaldamento, nonché nel fumo delle sigarette, quindi possono raggiungere livelli consistenti soprattutto negli ambienti chiusi e nell'atmosfera delle grandi città.

Bibliografia

S. W. Ferris, Handbook of Hydrocarbons, New York, 1955; B. T. Brooks, C. E. Bord, S. S. Kurtz, L. Schmerling, The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons, I, II, III, 1954-55; L. F. Fieser, M. Fieser, Trattato di chimica organica, Milano, 1964; C. Prevost, Traité de chimie organique générale, Parigi, 1967-70; Rodd's Chemistry of Carbons Compounds, I, II, Amsterdam; Autori Vari, Enciclopedia internazionale di chimica, Roma, 1971.

Media

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