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cinnàmico

agg. [sec. XIX; da cinnamomo]. Composto chimico di formula C9H8O₂, rappresentato dalla formula di struttura

di acido aromatico a doppio legame. Il doppio legame può dar luogo a stereoisomeria etilenica e dell'acido cinnamico sono infatti note la forma trans e la forma cis, l'una e l'altra solidi cristallini che fondono la prima a 133 ºC e la seconda a 68 ºC:

La forma cis è relativamente instabile e si trasforma facilmente in quella trans. Quest'ultima è molto diffusa in piccola quantità in piante di specie diverse, e sotto forma di estere metilico, etilico o benzilico è abbondante in vari oli essenziali e balsami naturali, come lo storace e il balsamo del Perú. Per sintesi si ottiene riscaldando la benzaldeide con acetato di potassio e anidride acetica (reazione di Perkin), oppure per ossidazione del benziliden-acetone con acido ipocloroso. L'acido cinnamico si presenta in cristalli monoclini incolori, poco solubili in acqua, solubili negli oli, in benzene, acetone e acido acetico glaciale. Viene adoperato nell'industria chimica per la preparazione degli esteri cinnamici (metilico, etilico, benzilico) e del bromostirolo (C6H5–CH=CH–Br). Tali composti hanno odore aromatico e trovano impiego in profumeria, nell'industria dolciaria, per la preparazione di liquori, di deodoranti, ecc. Alcuni derivati cinnamici hanno un certo interesse terapeutico; tra questi l'estere benzilico e il cinnamato sodico, impiegati nella terapia della tubercolosi e nel tracoma, l'estere butilico, dotato di azione antielmintica, il cinnamato basico di bismuto, usato come disinfettante intestinale. § Aldeide cinnamica, in chimica, composto chimico di formula C9H8O, rappresentato dalla formula di struttura C6H5CH=CHCHO di aldeide aromatica a doppio legame. Come per l'acido cinnamico esistono due forme stereoisomere di cui la stabile è quella trans. Questa è il costituente tipico dell'olio essenziale della cannella che, a seconda della provenienza, la contiene in misura variabile ma può anche superare il 90%. Allo stato puro è un liquido incolore dal caratteristico odore di cannella, che all'aria e alla luce ingiallisce e lentamente si ossida ad acido cinnamico. L'aldeide cinnamica, che viene usata in grandi quantità quale ingrediente per la preparazione di aromi ed essenze, si prepara artificialmente attraverso una reazione di condensazione provocata dagli alcali, tra l'aldeide benzoica e l'aldeide acetica:

Per riduzione in condizioni adatte, si trasforma nell'alcol corrispondente.