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benzaldèide

sf. [da benz(o-)+aldeide]. Composto chimico di formula C6H5CHO che deriva dall'unione del gruppo aldeidico –CHO al nucleo del benzene e rappresenta perciò il termine più semplice della serie delle aldeidi aromatiche. È detta anche aldeide benzoica. In natura la benzaldeide si rinviene, combinata con l'acido cianidrico e con il glucosio o con altri zuccheri, sotto forma di glucoside, come per esempio l'amigdalina delle mandorle amare, nei semi di molte piante. La benzaldeide viene però ottenuta solo artificialmente: il prodotto di partenza è rappresentato dal toluene che può essere direttamente ossidato a benzaldeide con biossido di manganese e acido solforico o anche con ossigeno atmosferico operando a caldo e su adatti catalizzatori:

Le rese dell'ossidazione sono relativamente limitate a causa della grande tendenza della benzaldeide a ossidarsi ad acido benzoico, il quale è sempre presente come prodotto collaterale. Secondo un altro procedimento, il toluene viene dapprima fatto reagire con cloro trasformandolo in cloruro di benzale C6H5CHCl₂; questo viene poi trasformato in benzaldeide facendolo reagire con latte di calce a caldo:

La benzaldeide si presenta come un liquido incolore, denso, punto di ebollizione 179 ºC; è pochissimo solubile in acqua a temperatura ambiente, ma distilla facilmente in corrente di vapore. Lasciata all'aria si converte abbastanza rapidamente a opera dell'ossigeno atmosferico in una massa solida e cristallina di acido benzoico. La benzaldeide viene impiegata nell'industria dei coloranti, nei processi di sintesi dell'acido cinnamico e dell'acido benzoico, nell'industria cosmetica e in campo farmaceutico come aromatizzante.