Reazioni organiche

Il sito più reattivo di una molecola organica è generalmente in corrispondenza del gruppo funzionale. Le reazioni avvengono con la rottura di legami covalenti che dà origine alla formazione di specie intermedie (radicali o ioni) dalle quali si forma poi il prodotto finale.

Nelle reazioni radicaliche le specie intermedie sono radicali ossia specie chimiche aventi un elettrone spaiato (nella rottura del legame ciascuna specie trattiene un elettrone):

Nelle reazioni ioniche le specie intermedie sono costituite da ioni in quanto la coppia di elettroni di legame viene trattenuta da una delle due specie che assume carica negativa (carbanione), mentre l'altra assume carica positiva (carbocatione):

Sono detti nucleofili i reagenti donatori di elettroni, cioè:

— gli ioni negativi (OH⁻, Cl⁻, Br⁻, CN⁻; RO⁻ e R⁻, carbanioni, dove R è un radicale alchilico, cioè il residuo della molecola di un idrocarburo privata di un atomo di idrogeno);

— i gruppi atomici aventi doppietti elettronici non condivisi ().

I reagenti nucleofili reagiscono con il sito di una specie chimica in cui vi è un atomo carente di elettroni (sito elettrofilo).

Sono detti elettrofili i reagenti accettori di elettroni e cioè ioni positivi (H⁺, H₃O⁺, NO₂⁺; R⁺, carbocatione) o gruppi atomici carenti di elettroni (AlCl₃, BF₃). Reagiscono con atomi ricchi di elettroni (siti nucleofili).

I reagenti nucleofili sono riducenti, gli elettrofili ossidanti.

Le più comuni reazioni organiche

Nelle reazioni di sostituzione nucleofila un reagente nucleofilo sostituisce un gruppo nucleofilo:

Nelle reazioni di sostituzione elettrofila un reagente elettrofilo sostituisce un gruppo elettrofilo:

Le reazioni di addizione sono tipiche dei composti a doppio o a triplo legame:

Nelle reazioni di eliminazione si forma un legame insaturo per eliminazione di atomi o gruppi di atomi legati a due atomi di carbonio adiacenti:

Nelle reazioni di ossidazione un agente ossidante ossida (riducendosi) l'atomo o gli atomi di carbonio aumentandone il numero di ossidazione (n.o.).

Nelle reazioni di riduzione un agente riducente provoca la diminuzione del numero di ossidazione del carbonio.

Nelle reazioni di trasposizione, attraverso la formazione di specie intermedie, un atomo migra da un punto a un altro della molecola.