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pirròlo

sm. [sec. XIX; da pirro-+-olo2, sul modello del tedesco Pyrrol]. Composto della serie dei composti eterociclici a carattere aromatico, di formula bruta C4H5N: la sua molecola presenta un anello costituito da quattro atomi di carbonio e uno di azoto:

Più spesso il pirrolo viene rappresentato con la formula schematica sopra indicata, sulla quale sono anche riportate la denominazione e la numerazione usate per definire le diverse posizioni del nucleo. Il nome di pirrolo gli venne dato da F. F. Runge che ne ipotizzò l'esistenza nel 1834 nelle frazioni più volatili della distillazione delle ossa non sgrassate, il cosiddetto olio animale di Dippel, in conseguenza dell'intensa colorazione rossa che i vapori di pirrolo conferiscono a una scheggia di legno di abete imbevuta di acido cloridrico concentrato; successivamente nel 1858 fu scoperto da R. Anderson. Piccole quantità di pirrolo sono inoltre contenute nel catrame di carbon fossile, ma la preparazione del pirrolo e dei suoi derivati si attua attraverso svariati metodi di sintesi. Allo stato puro il pirrolo si presenta come un liquido incoloro e mobile, quasi insolubile in acqua e dal caratteristico odore non sgradevole che richiama quello del cloroformio; bolle a 130 ºC. A contatto con l'aria si altera lentamente assumendo una colorazione gialla e poi bruna, fino a trasformarsi in una massa resinosa di colore nerastro. È stabile agli alcali, mentre gli acidi lo trasformano rapidamente in prodotti resinosi. Dal pirrolo, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altri atomi o gruppi di atomi, deriva formalmente una larghissima serie di composti. Condensato con uno o con due nuclei benzenici, il nucleo del pirrolo è inoltre presente rispettivamente nell'indolo e nel carbazolo. Dal nucleo del pirrolo, per saturazione di uno o di due doppi legami, derivano quelli delle pirroline (o -diidropirroli) e delle pirrolidine (o -tetraidropirroli):

Il pirrolo e i suoi derivati semplici non hanno in pratica applicazioni tecniche; il nucleo del pirrolo, come tale o parzialmente idrogenato, compare però nella struttura di composti naturali di fondamentale importanza biologica, e cioè nello scheletro delle porfirine dei pigmenti respiratori degli animali e delle piante, l'emina e la clorofilla, e nei pigmenti della bile degli animali superiori. Dal sistema ciclico della pirrolidina deriva invece l'amminoacido prolina, uno dei costituenti fondamentali delle proteine degli organismi viventi.