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glucoside

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Descrizione generale

sm. [sec. XIX; da glucosio+ -ide]. Composto chimico naturale la cui molecola è formata da uno zucchero e da una frazione di struttura non zuccherina detta aglicone (in genere un alcol o un fenolo). I glucosidi sono largamente diffusi nel regno vegetale ma sono presenti anche nei tessuti animali, per esempio i cerebrosidi. Nei primi glucosidi studiati chimicamente la frazione zuccherina risultò essere il glucosio. In seguito tuttavia furono trovati nelle strutture glucosidiche numerosi altri zuccheri (ramnosio, ribosio, 2-desossi-D-ribosio, D-galattosio, ecc.) per cui la dizione glucosidi risulta oggi alquanto impropria e dovrebbe essere sostituita con il termine che tiene conto dello zucchero presente nella molecola (per esempio ramnoside, galattoside, riboside, ecc.). Nella maggior parte dei glucosidi il legame che unisce la parte glicidica all'aglicone è un legame etere (R–O–R´) e i composti così costituiti sono detti anche O-glucosidi. Dal punto di vista della struttura, anche i carboidratidisaccaridi e polisaccaridi possono essere considerati O-glucosidi: in essi però al posto dell'aglicone è presente un'altra molecola di zucchero. Nelle forme cicliche semiacetaliche degli O-glucosidi l'atomo di carbonio in posizione 1 o in posizione 2 (secondo che si tratti di zuccheri aldeidici o chetonici) è asimmetrico. A ciò si deve l'esistenza di due forme stereoisomere dello stesso glucoside, dette α-glucoside e β-glucoside. Esistono enzimi idrolitici che attaccano specificamente il legame α-glucosidico, mentre altri sono attivi solo sui β-glucosidi. Oltre agli O-glucosidi esistono in natura anche S-glucosidi, come la sinigrina della senape, e N-glucosidi, nei quali lo zucchero è unito non all'ossigeno, ma a un atomo di zolfo o a un raggruppamento amminico dell'aglicone. Importante esempio di N-glucosidi sono i nucleosidi contenuti nella struttura degli acidi nucleici. Gli O-glucosidi, che costituiscono il gruppo più numeroso, vengono suddivisi, in base alla struttura chimica, in: glucosidi fenolici (per esempio salicina, arbutina); glucosidi ossicumarinici (per esempio esculina, dafnina); glucosidi antocianici (per esempio cianina, delfinina, pelargonidina, ecc.); glucosidi ossiflavonici (per esempio quercitina, apiina); glucosidi antrachinonici o antraglucosidi (per esempio glucoside della sena, dell'aloe, del rabarbaro, ecc.); glucosidi cianogenetici, che per idrolisi liberano acido cianidrico (per esempio amigdalina, prunolaurasina); glucosidi cerebrosidi;glucosidi cardiotonici o sterolici (per esempio glucoside della digitale, dello strofanto, della scilla, ecc.); saponine. Il significato biologico dei glucosidi è ancora oggetto di studio. Alcuni tipi di glucosidi, quali per esempio quelli antocianici, hanno carattere di pigmenti delle piante.

Effetti farmacologici

L'interesse dei glucosidi è tuttavia legato al fatto che molti di essi hanno spiccati effetti farmacologici, in virtù dei quali possono avere importanti applicazioni terapeutiche oppure agire come pericolosi veleni. L'attività farmacologica dei glucosidi è dovuta in genere alla frazione agliconica; la parte zuccherina, pur essendo inattiva, ha tuttavia grande importanza poiché determina la rapidità di insorgenza e la durata dell'azione, la capacità di fissazione della molecola glucosidica sui substrati biologici e la tenacia del legame con le proteine tessutali. Data l'inattività della frazione zuccherina, si ritiene che la combinazione con un carboidrato rappresenti un meccanismo protettivo che le cellule animali e vegetali mettono in atto per difendersi dall'azione di sostanze potenzialmente dannose per i tessuti viventi. La sintesi glucosidica, intesa come meccanismo di detossicazione, avviene raramente negli animali superiori, i quali dispongono di meccanismi più specializzati ed efficienti per neutralizzare le sostanze nocive, mentre è un fenomeno piuttosto comune negli insetti e nelle piante.