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La chimica del carbonio

Gli idrocarburi

Gli idrocarburi costituiscono una vasta classe di composti organici binari contenenti atomi di carbonio (C) e idrogeno (H). Dagli idrocarburi derivano formalmente, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con gruppi funzionali, le varie classi di composti organici.

Gli idrocarburi sono suddivisi in due grandi gruppi: idrocarburi alifatici e idrocarburi aromatici (v. tab. 19.1).

Gli idrocarburi alifatici comprendono tutti i composti che non contengono nella propria molecola anelli benzenici.

Negli idrocarburi a catena aperta gli atomi di carboni sono legati tra di loro in catene lineari o ramificate; negli idrocarburi aliciclici le catene sono chiuse ad anello. Gli idrocarburi sono inoltre distinti in saturi o insaturi a seconda che contengano, rispettivamente, solo legami semplici, oppure anche doppi o tripli legami.

Ciascuna famiglia di idrocarburi alifatici (alcani, alcheni, alchini, cicloalcani, cicloalcheni) è rappresentabile da una stessa formula generale (costituisce una serie omologa).

Gli idrocarburi aromatici o areni si distinguono a seconda che contengano un solo anello benzenico o più anelli benzenici condensati in monociclici e policiclici.

Una proprietà comune degli idrocarburi è quella di essere insolubili in solventi polari (come l'acqua) e di essere molto solubili in solventi apolari (etere, tetracloruro di carbonio). Il loro punto di ebollizione aumenta all'aumentare del numero di atomi di carbonio (e del grado di ramificazione). Gli idrocarburi contenenti fino a 3-4 atomi di carbonio sono gas, quelli fino a 15-16 atomi di carbonio sono liquidi, quelli con un numero maggiore di atomi di carbonio sono solidi. Gli idrocarburi insaturi sono in genere più reattivi di quelli saturi. Gli idrocarburi aromatici si caratterizzano per l'elevata stabilità chimica dell'anello benzenico, per cui risulta molto difficile spezzarlo, mentre è più facile sostituire gli atomi di idrogeno all'anello con altri atomi o gruppi di atomi.

Le fonti principali degli idrocarburi sono il carbone fossile, il gas naturale (costituito per circa il 99% da metano) e soprattutto il petrolio. Gli idrocarburi presenti nel petrolio sono alcune centinaia, mediamente rappresentati, per l'80%, da idrocarburi alifatici e, per il 20%, da idrocarburi aromatici.

Il sistema di nomenclatura IUPAC, valido per gli idrocarburi e per qualsiasi composto organico, assegna i nomi ai composti in base alle seguenti regole.

  1. Si numera la sequenza più lunga di atomi di carbonio e si dà il nome in base al numero di atomi di carbonio; si inizia la numerazione in modo che la posizione dei sostituenti (radicali alchilici, gruppi funzionali, catene laterali) siano indicati con i numeri più bassi possibile; per esempio:

  2. I radicali presenti nella catena vanno nominati in ordine crescente alla loro complessità e per ogni radicale va specificata la posizione del carbonio al quale si trova legato; per esempio:

  3. Se un radicale si ripete più volte, si indicano le rispettive posizioni e si antepone al suo nome il prefisso di-, tri-, tetra- ecc.; per esempio:

  4. Se lo stesso radicale compare due volte legato a uno stesso atomo di carbonio, il numero di posizione va ripetuto; per esempio:

Tab. 19.1: Schema di suddivisione degli idrocarburi

Tabella 19.1 SCHEMA DI SUDDIVISIONE DEGLI IDROCARBURI

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