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La chimica del carbonio

Idrocarburi aromatici

Gli idrocarburi aromatici o areni sono caratterizzati dalla presenza nella loro molecola di uno o più anelli benzenici, ai quali sono dovute le proprietà aromatiche (collegate alla delocalizzazione degli elettroni dei tre legami π sui sei atomi di carbonio dell'anello). Il capostipite degli idrocarburi aromatici è il benzene (presente nel catrame di carbonfossile e nel petrolio) di formula C6H6, la cui struttura, un ibrido di risonanza delle due forme limite (1) e (2), viene rappresentata come in (3):

Per la nomenclatura degli idrocarburi aromatici (e in generale dei derivati del benzene) si antepone al termine benzene un prefisso che specifica la natura del sostituente, ma spesso si ricorre a nomi tradizionali.

Il radicale aromatico o arilico (Ar) che deriva dal benzene per distacco di un atomo di carbonio è detto fenile (C6H5).

L'idrogeno legato all'anello benzenico può essere sostituito da vari gruppi funzionali mediante reazioni di sostituzione elettrofila. Per esempio, i seguenti composti:

si ottengono, rispettivamente, per nitrazione (con HNO3 + H2SO4), alogenazione (per esempio, con Cl2 + AlCl3), solfonazione (con H2SO4) del benzene.

Quando i sostituenti sono due (per esempio, A e B), questi si possono trovare nelle seguenti posizioni:

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